Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Девушка кажется ему воплощением мечты, и он уверен: это та самая, единственная.
Но следующие 500 дней их романа разрушают все его представления о любви. Вместо предсказуемого хэппи-энда Тома ждёт череда неловких моментов, весёлых недопониманий и неожиданных поворотов. Он понимает: счастье нельзя спланировать, как удачную открытку, — оно приходит тогда, когда его совсем не ждёшь, и часто выглядит совсем не так, как в мечтах.
